此时唐继尧已经是“四面楚歌”，其手下的各支部队都要求他滚蛋，唯独胡若愚忠诚于唐继尧，不仅不投降，反而极为忠心的继续拉拢部队向昆明进攻。

胡若愚还是颇有些能力，他还真能快速整合起一支部队，救唐继尧于水火。当时唐继尧任命其为先遣军司令，在拥护孙中山先生的口号下大破桂军，并占领桂林。

可惜，唐继尧是个不折不扣的野心家，他不顾孙中山先生的反对，带着云南部队直接宣布脱离，回师讨伐顾品珍。因为胡若愚“忠诚”，他被任命为第二路军司令兼前线总指挥，率领张汝骥和龙云配合进攻顾品珍。

在各方部队的配合下，唐继尧再次控制云南，顾品珍中弹身亡。

回到云南后，唐继尧重新发起“入川行动”，此次他吸取教训，扶植四川军阀熊克武，再次派胡若愚带领部队进入四川。胡若愚表现的还不错，顺利拿下重庆，可惜终究没站稳脚跟，还是没能取胜，最终败走贵州。

1924年，唐继尧联合陈炯明等人进攻广州政府，并派龙云占领南宁，期间胡若愚也率领部队从贵州增援龙云，妄图彻底颠覆广州政府。

庆幸的是，广州政府平定了陈炯明等人的叛乱，龙云、胡若愚不得不撤回云南。

在此阶段，胡若愚从一个热血的进步青年，逐渐的变成了一个拥有“传统忠孝之义”的军阀打手，此人在护国战争中立下过大功，但却成为了破坏革命的反动刽子手。