他早期毕业于云南陆军小学堂，也曾接触过进步刊物。1911年昆明发动重九起义，此人早早的参与其中，可谓是年轻热血，当年一度担任过督署警卫连长。

后来奔父丧才回到云南，守孝期满后进入湖北陆军中学、云南陆军讲武堂，毕业后赶上云南招兵，因为才干出众被提拔为警卫二团一营营长，并且得到云南军阀唐继尧的欣赏。

因为跟着唐继尧，所以胡若愚经历了当年轰轰烈烈的反袁护国战争。

曾几何时，蔡锷冲破重重阻碍来到唐继尧的地盘，唐继尧被迫与蔡锷发动护国战争——在蔡锷的指挥下，不过9000余人的云南护国军纵横无敌。

胡若愚虽然没能跟着蔡锷一起大战北洋军阀，但他留守云南，并挫败袁世凯搞乱云南的阴谋，打败了袁世凯的入侵势力，因此被唐继尧引以为心腹，后被提拔为警卫二团团长。

在护国战争结束后，蔡锷身死，而借着护国军打出来的威名，唐继尧疯狂的开疆拓土，开始入驻四川。

胡若愚率领云南部队执行该计划，表现非常不错，打败了刘存厚，顺利拿下成都。因为军功，胡若愚被提拔为靖国军第五混成旅旅长。

不过当时四川爆发“川人治川运动”，唐继尧的部队被赶出四川，云南入川部队损失惨重。在这场变故下，顾品珍发起反叛，赶走唐继尧，占领了昆明。